"Tudo bem" é sempre "tudo bem"..

Em tanto tempo de uso de internet, para trabalho ou lazer, tenho notado certas particularidades na comunicação, principalmente no trato com clientes. Há expressões iguais em palavras que podem ser lidas de modo diverso, dependendo do lado da conversa que se está. Aconteceu hoje:
-  Olá, Monique. Você atende na casa do cliente ou escritório?
- Apenas se já o conheço.
- Bom, você não me conhece mas já ofereci meus serviços como advogado. Se não tem como, não tem problema.
- Qual o bairro?
- Partenon, bem perto do Bourbon Ipiranga. Fica em uma rua paralela com a Barão do Amazonas.
- Ali pertinho tem o Sherwood e o A2. Ficamos bem mais à vontade em motel.
- Eu prefiro a minha casa mas, se não der, tudo bem.
- Eu prefiro em motel mas, se não der, tudo bem.
- Se não der, pode ser na minha residência ou escritório?
- Não. Eu só atendo em moteis. Qual o significado do teu "se não der, tudo bem"?
- Tranquilo, não tem problema
- Sim, mas isso significa que tu, então, me encontrarás no motel?
- Não.
- E por que o meu "tudo bem" teria outro sentido pra ti rs? Por que me perguntaste novamente, " se não der pode ser na minha residencia ou escritório?" O meu "se não der, tudo bem" tem o mesmo significado que o teu. Ou seja: se não pode ser do jeito que proponho, descarto.
- Ok, desculpa... nossa...
- Apenas te explicando.

O moço, na verdade, não é advogado, troquei a profissão para preservar sua identidade. Parece que fui excessivamente didática, e isso o chateou. Mas ainda estou tentando entender o que o levou a pensar que a mesma expressão que, quando saída do teclado dele, tem o significado de recusa, saída do meu teria o significado de aceitação...